Musk menerbitkan dan mengarahkan filem cereka pertamanya, Puzzled, bersama Musk Entertainment.[5][6] Elon Musk sebagai penerbit eksekutifnya. Tidak lama kemudian, Musk membuat filem cereka The Truth About Miranda dan dikeluarkan oleh beberapa filem cereka, dan siri televisyen, termasuk filem seram remaja Cruel World, filem cereka British, The Heavy, dan drama televisyen We Have Your Husband. Pada tahun 2011, Musk menerbitkan tiga filem televisyen lain yang disiarkan di Lifetime dan Hallmark pada awal 2012.

Pada tahun 2005, Musk bekerja sama dengan Jeff Macpherson untuk menerbitkan siri web Tiki Bar TV. Di acara Macworld 2005 (pelancaran ciri-ciri video di iPod), Steve Jobs memperkenalkan Tiki Bar TV kepada umum sebagai contoh siniar video (format media yang relatif baru ketika itu) yang dapat dimuat ke iPod video baru melalui peranti iTunes Apple.[7] Keesokan harinya, Tiki Bar TV menempati kedudukan pertama di tangga iTunes Podcast dan menjadi salah satu rancangan buatan pengguna pertama yang dipopularkan melalui model pengedaran iTunes.

Tiki Bar TV dibahas di majalah Wired[8] dan terbitan media lain.[9][10][11] Pada Julai 2006, Jeff Macpherson muncul di Forbes Magazine Celebrity 100 sebagai "salah satu bintang pertama di dunia televisyen Internet".